上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：村瀬步 古川慎 大桥贤一郎 诹访部顺一 小西克幸 津田健次郎 小林优 樱井孝宏 绪方贤一 佐藤拓也 日笠阳子 中井和哉 内山昂辉 茅野爱衣 岛崎信长 冈本信彦 小野大辅 山路和弘
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演员：铃代纱弓 幸村惠理 仲谷明香 濑户麻沙美 山村响 富田美忧 矢岛晶子 藤原启治 吉冈美咲 冈咲美保 岛袋美由利 古贺葵 川井田夏海 大久保瑠美 上田耀司 东山奈央 清水彩香 西村知道 田中完 山本和臣 关根明良 松田利冴 松田飒水 伊藤静 渊上舞 斧笃 山本格 松本忍 长谷川芳明 佐佐木义人 手冢弘道 小伏伸之 樱井敏治 荒井聪太 小市真琴 前田佳织里 土田大 真殿光昭 宫下早纪 小西克幸 中博史
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